Question

[Nguyễn Hoàng Nam]

Cho 13,8 gam chất hữu cơ X (gồm C, H, O; tỉ khối hơi của X so với O₂ < 5) vào dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng, sau đó chưng khô. Phần hơi bay ra chỉ có nước, phần rắn khan Y còn lại có khối lượng 22,2 gam. Đốt cháy toàn bộ Y trong oxi dư tới khi phản ứng hoàn toàn, thu được 15,9 gam Na₂CO₃ và hỗn hợp khí và hơi Z. Cho Z hấp thụ hoàn toàn vào nước vôi trong thu được 25 gam kết tủa và dung dịch T có khối lượng tăng lên so với ban đầu là 3,7 gam. Đun nóng T lại có 15 gam kết tủa nữA. Cho X vào nước brom vừa đủ thu được sản phẩm hữu cơ có 51,282% Br về khối lượng. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số công thức cấu tạo phù hợp của X là

A. 5

B. 3

C. 2

D. 4

Answer 1

[Ngô Quang Sinh]

Đáp án C

Ta có: M_X < 160

Cho 13,8 gam X tác dụng với NaOH được dung dịch cô cạn thu được rắn Y có khối lượng 22,2 gam.

Đốt cháy Y thu được 0,15 mol Na₂CO₃ và hỗn hợp khí Z.

Dẫn Z qua bình nước vôi trong thu được 0,25 mol kết tủa CaCO₃ và dung dịch T.

Đun dung dịch thu được thêm 0,15 mol kết tủa nữa.

Do vậy T chứa 0,15 mol Ca(HCO₃)₂

→ n C O 2 = 0 , 25 + 0 , 15 . 2 = 0 , 55   m o l  

Dung dịch thu được có khối lượng tăng lên so với ban đầu là 3,7 gam

→ m C O 2 + m H 2 O - m C a C O 3 = 3 , 7 → n H 2 O = 0 , 25   m o l  

Bảo toàn nguyên tố Na suy ra số mol NaOH là 0,3 mol.

Bảo toàn khối lượng:  m H 2 O = 13 , 8 + 0 , 3 . 40 - 22 , 2 = 3 , 6 → n H 2 O = 0 , 2  

Bảo toàn nguyên tố C: n_{O trong X} = 0,55 + 0,15 = 0,7 mol

Bảo toàn nguyên tố H: n_{H trong X} = 0,25.2 + 0,2.2-0,3 = 0,6 mol

=>  n O   t r o n g   X = 13 , 8 - 0 , 7 . 12 - 0 , 6 16 = 0 , 3  

Do vậy trong X tỉ lệ C:H:O=7:6:3 nên CTPT của X có dạng (C₇H₆O₃)_n

mà theo giả thiết đầu nên n phải bằng 1.

Vậy X là C₇H₆O₃.

=> n_X =0,1 mol

Vậy X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:3 và sinh ra 2H₂O nên CTCT của X dạng HCOOC₆H₄OH.

X tác dụng được với nước brom vừa đủ sẽ tạo thành HO-CO-O-C₆H_4-x(OH)(Br)_x

→ 80 x 61 + 12 . 6 + 4 x + 17 + 80 x = 51 , 282 % → x = 2  như vậy sẽ chỉ có 2Br được thế nằm ở trên vòng.ư

Do đó vị trí của nhóm chức HCOO- trên vòng so với HO- là sẽ ở vị trí o hoặc p.

Do vậy có 2 đồng phân cấu tạo phù hợp với X.